Он ничего не хотел делать без правды: «Лучше воистину принять злому животу моему конец и вовеки свободну быть, нежели противно правды делати». Поэтому, когда гетман Дорошенко с Западной Малороссией, отложившись от Польши, поддался турецкому султану, а потом изъявил согласие стать под высокую руку царя Московского, Нащокин на запрос из Москвы, можно ли принять Дорошенка в подданство, отвечал решительным протестом против такого нарушения договоров. Он выразил даже негодование, что к нему обращаются с такими некорректными запросами. По его мнению, дело надобно было повести так, чтобы сами поляки, разумно взвесив свои и московские интересы, для упрочения русско-польского союза против басурман и для успокоения Украйны добровольно уступили Москве и Киев, и даже всю Западную Малороссию, «а нагло писать о том в Польшу невозможно». Еще до перемирия в Андрусове Нащокин убеждал царя, что с польским королем «надобно мириться в меру», на умеренных условиях, чтобы поляки не искали потом первого случая отомстить: «Взять Полоцк да Витебск, а если поляки заупрямятся, то и этих городов не надобно».

В докладе о необходимости тесного союза с Польшей у Нащокина вырвался даже неосторожный намек на возможность отступиться и от всей Малороссии, а не от Западной только, ради упрочения союза. Но царь горячо восстал против такого малодушия своего любимца и очень энергично выразил свое негодование. «Эту статью, – отвечал ему царь, – отложили и велели выкинуть, потому что непристойна, да и для того что обрели в ней полтора ума, один твердый разум да половину второго, колеблемого ветром. Собаке недостойно есть и одного куска хлеба православного (полякам не подобает владеть и Западной Малороссией): только то не по нашей воле, а за грехи учинится. Если же оба куска святого хлеба достанутся собаке – ох, какое оправдание приимет допустивший это? Будет ему воздаянием преисподний ад, прелютый огонь и немилосердные муки. Человече! иди с миром царским средним путем, как начал, так и кончай, не уклоняйся ни направо, ни налево; Господь с тобою!» И упрямый человек сдался на набожный вздох своего государя, которого порой прямо не слушался, крепко ухватился и за другой кусок православного хлеба, вытягав у поляков в Андрусове вместе с Восточной Малороссией еще Киев из Западной.

Помыслы о соединении всех славян под дружным руководительством Москвы и Польши были политической идиллией Нащокина. Как практического дельца, его больше занимали интересы более делового свойства. Его дипломатический взгляд обращался во все стороны, всюду внимательно высматривая или заботливо подготовляя новые прибыли для казны и народа. Он старался устроить торговые сношения с Персией и Средней Азией, Хивой и Бухарой, снаряжал посольство в Индию, смотрел и на Дальний Восток, на Китай, помышляя об устройстве казацкой колонизации Поамурья. Но в этих поисках на первом плане, разумеется, оставалась в его глазах ближайшая западная сторона, Балтийское море.